Ne postoje pouzdani podaci o tome na čijim temeljima je iznikao grad Vranje i kada i gde je podignuto prvo naselje.
Pretpostavlja se da se to dogodilo u vreme Trakolira (Rimljana), Vizantije, Grka ili Slovena koji su na ovim prostorima bili u VI i VII veku. Bez sumnje, Vranje je veoma važno geostrateško područje na kome su se ukrštavali karavanski putevi.
Vizantijska princeza Ana Komnina je još u XI veku ostavila prvi pisani trag o Vranju dok je pisala o vladavini svoga oca, cara Aleksija Komnina. Naime, Ana u knjizi ,,Aleksijada” govori o raškom županu Vukanu koji je 1093. godine u svom osvajačkom pohodu stigao do Vranja i osvojio ga.
Međutim, pred moćnijom Vizantijom, brzo nakon osvajanja se morao povući. Vizantijska princeza to ovako opisuje: ,,Na to se Vukan osmeli i, kako nije preostalo nikoga da mu se suprotstavi, poče da pljačka susedne gradove i zemlje. I okolinu Skoplja potpuno opustoši, a delom i popali. Ali ne samo to, nego, zauzevši Polov i stigavši do Vranja, uništi i opustoši sve i odvuče otuda mnogo plena pa se vrati u svoju zemlju.”
Vranje je 1193. godine od moćne Vizantije preoteo veliki raški župan Stefan Nemanja i pripojio ga srednjovekovnoj srpskoj državi. Vranje u sastav srpske države zvanično ulazi 1207. godine, kada ga je Stefan Prvovenčani osvojio.
Međutim, kada se raspala srpska srednjovekovna država, Vranje je postalo samostalna oblast kojom je upravljao kesar Uglješa ,,Gospodar Vranja, Preševa i Kumanova”. Vranje kao samostalna oblast nestaje posle Kosovske bitke i ono ulazi u sastav države despota Stefana Lazarevića.
Turci su, nakon raspada srpske srednjovekovne države, osvojili Vranje 14. juna 1455. godine i upravljali njime sve do 31. januara 1878. godine, na svetog Antanasa, kada je varoš bila oslobođena od strane srpske vojske kojom je komandovao general Jovan Belimarković.
Vranje je pod turskom vlašću bilo 422 godine i tada je imalo važan položaj, zbog čega su se mnogi bogati Turci naselili u grad i izgradili džamije, konake i hamame. Vranjski trgovci su znali arapski i turski jezik i često putovali preko granice da trguju. U Kneževini Srbiji grad je dočekao slobodu sa nešto nalo više od 8 000 stanovnika. Na početku XX veka, Vranje je brojalo oko 12 000 stanovnika. Grad je služio i kao polazno mesto za četnike (komite) u Staru Srbiju i posedovao je konzulat Osmanskog carstva.
Vranje je u Balkanskim ratovima, kao i dva svetska rata, ponovo bilo na meti osvajača. U Prvom balkanskom ratu 1912. godine iz Vranja su komandovali operacijama protiv Turaka, Petar I Karađorđe, predsednik vlade Nikola Pašić sa nekoliko ministara i generalštab sa načelnikom štaba Vrhovne komande, vojvodom Radomirom Putnikom.
Posebno u novoj istoriji su ovi prostori bili česta neta bugarskih osvajača koji su počinili strašne zločine. Vranje je bilo okupirano 16/17. oktobra 1915. godine, u Prvom svetskom ratu od strane Bugara, a sloboda je plaćena sa 514 života na frontu i 335 nedužno streljanih.
Drugi svetski rat je u ovaj grad doveo Nemce 9. aprila 1941. godine, da bi ga već 22. aprila predali u ruke Bugarima. Mnogi životi nisu dočekali slobodu koja je došla 7. septembra 1944. godine. Nakon Drugog svetskog rata, Vranje je imalo nešto malo više od 10 000 stanovnika, pokazuje popis iz 1948. godine.
M. P.